Prof. Tochtermann

Prof. Dr. Werner Tochtermann

Wissenschaftliche Arbeitsgebiete


Unsere Vorhaben liegen auf dem Gebiet der organischen Synthese. Einerseits handelt es sich dabei um Grundlagenforschung, andererseits werden die Zielmoleküle so ausgewählt, daß interessante Eigenschaften zu erwarten sind. Im einzelnen wird derzeit an den nachstehenden Projekten gearbeitet:

1. Neue Wege zu mittleren und großen Ringen - Gezielte Riechstoffsynthese
1.1. Stereoselektive Ringerweiterung von Cycloalkanonen
1.2. Synthese neuer optisch aktiver Bausteine
1.3. Zusammenhang zwischen Struktur und olfaktorischen Eigenschaften
1.4. Synthese mehrfach ungesättigter Makrolide

2. Anwendung von Ultraschall für die organische Synthese
2.1. Sonochemische Barbier-, Lemieux- und Wittig-Reaktionen
2.2. Synthese von Oxo-makroliden aus natürlich vorkommenden ungesättigten Fettsäuren

3. Synthese unnatürlicher Kohlenhydratanaloga
3.1. Überbrückte Desoxyfuranoside und Furanosen
3.2. Disaccharide
3.3. Nucleoside
3.4. Glycolipide

4. Stereoselektive Synthese von Perhydroazulenen (Pilzinhaltsstoffe)
4.1. Lactarane
4.2. Tremulare
4.3. Merulane

5. Gespannte Benzolderivate (Cyclophane) und Ansaverbindungen
5.1. Pyridin-Derivate
5.2. Azepine



Die Gebiete 1 und 2 haben das Ziel, neue Wege zur Riechstoffen und variierten Moschusduftnoten zu entwickeln. Dieses Problem ist aktuell, da zahlreiche ältere Produkte mit moschusartigen Geruchseigenschaften ökologisch und toxikologisch nicht unbedenklich sind (sh. dazu G. Ohloff, Riechstoffe und Geruchssinn - Die molekulare Welt der Düfte, Springer-Verlag, 1990, S. 208 - 209). Die Zukunft auf diesem Gebiet liegt bei biologisch leicht abbaubaren Fettsäure-Derivaten. Die olfaktorische Bewertung unserer neuen Produkte erfolgt durch die Kollegen der Fa. Haarmann und Reimer GmbH, Holzminden. Ausgehend von unseren Arbeiten über Cyclophane und Ansaverbindungen haben wir sowohl Synthesen von überbrückten Furanosiden als auch von Hydroazulenen entwickelt. Hier sind grundsätzlich interessante pharmakologische Eigenschaften zu erwarten. Die biologische Prüfung erfolgt durch die BAYER AG, Wuppertal. Von den unter 4.1. - 4.3. genannten Pilzinhaltsstoffen liegen zum Teil schon die biologischen Eigenschaften in der Literatur vor. Allerdings können auf natürlichem Weg oft nur sehr kleine Mengen isoliert werden, so daß präparative Synthesen notwendig sind.